多谱联用提升有机物分子结构解析能力

摘要 多谱联用是认识有机物分子结构的重要途径。以“认识乙醇分子结构”为例，通过元素分析法、质谱、红外光谱、核磁共振谱等多种方法联合，经历有机物的实验式、分子式、结构式的确定过程，培养了解图谱原理、分析图谱信息的能力，最终形成解析有机物分子结构的一般思路。

关键词 多谱联用 有机化合物 分子结构 乙醇

有机物分子结构解析能力是指借助仪器确定有机物分子结构式的能力。一般分为如下步骤：第一步是确定有机物的分子组成，因为有机物主要由碳、氢等元素组成，因此常用燃烧法确定其元素组成，并以此为基础确定有机物的实验式；第二步是通过质谱仪测定有机物的分子量，用分子量除以实验式量来确定有机物的分子式；第三步是在明确有机物元素组成的基础上，根据红外光谱图确定有机物中可能含有的官能团，再根据核磁共振氢谱确定有机物中有几种环境的氢原子，根据核磁共振碳谱确定有几种环境的碳原子，以此为基础来确定有机物的结构式。

本文以“认识乙醇分子结构”为例，根据元素分析法，结合质谱、红外光谱、核磁共振谱等多谱联用认识其分子的空间结构，并建构认识有机化合物分子结构的一般思路，如图1所示。

一、主题分析

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》（以下简称“课标”）在“有机化学基础”模块的【内容要求】指出，认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。[1]45从上述描述可以看出，学生需要基于仪器图谱信息分析有机化合物分子中原子的连接顺序、成键方式和空间排布。

二、教学目标

1.通过元素分析法计算乙醇的元素组成，并确定乙醇的实验式，初步形成分析物质元素组成的能力。

2.通过质谱法确定乙醇的分子量，并结合乙醇的实验式确定乙醇的分子式，初步形成质谱图解读、分析能力。

3.通过红外光谱确定乙醇分子中的原子连接方式，并结合核磁共振谱确定乙醇的分子结构式，初步形成分析红外光谱和核磁共振图谱的能力。

三、教学过程

根据确定有机化合物结构的一般思路和教学目标，教学环节设计如下：

（一）基于元素分析法确定实验式

学科知识解析：燃烧法是定量分析有机化合物的元素组成的常用方法。将某有机化合物燃烧后，转化为简单的无机物，根据无机物的质量推算有机物中各元素的质量分数，确定元素最简比，据此确定实验式。

【例题】某物质X含C、H、O三种元素。经燃烧法分析，C、H元素的质量分数分别为52.16%、13.14%，计算氧元素的质量分数和该有机物的实验式。

[生]氧元素的质量分数为：

1-52.16%-13.14%=34.70%。

[生]C、H、O三种元素的个数比为：

N（C）∶N（H）∶N（O）=521（.）2（16）%∶13.1（1）4%∶3416（.70）%=2∶6∶1

所以该物质的实验式为C2H6O。

【设计意图】通过计算确定该物质的实验式，培养学生定量分析元素组成的能力，形成简单计算能力。

（二）基于质谱法与实验式结合确定分子式

学科知识解析：质谱法是用测量物质荷质比的方法来计算物质的分子量。

通过质谱法测得有机物X的质谱图，如图2所示。

[问题1]观察图2，你能看出什么信息？

[生]从图2可以看出，有机物X的分子量是46。

[问题2]结合X的实验式，你能得出乙醇的分子式吗？

[生]用分子式除以实验式的式量，得到结果是1，所以该有机物的分子式与实验式相同，为C2H6O。

【设计意图】通过分析质谱图，培养学生识别质谱图能力。通过与实验式对照，形成综合分析确定分子式的能力。

（三）红外光谱与元素组成结合确定分子中的化学键或官能团

学科知识解析：有机物在红外光照射下，能吸收与其化学键或官能团振动频率相同红外线，据此可以确定有机物中可能的化学键或官能团。

有机物X的红外光谱图，如图3所示。

[问题3]结合有机物的元素组成，分析图3，该有机物分子中有几种化学键或官能团？

[生]通过观察可以看出，该有机物中有O-H、C-H、C-O三种化学键。

[师]化学键与谱图的对应关系，如图4所示。

【设计意图】通过结合物质的元素组成，形成分析红外光谱并确定分子中化学键或官能团的能力。

（四）结合核磁共振氢谱和碳谱确定结构式

学科知识解析：氢原子核具有磁性，受到电磁波照射时，会吸收特定频率的电磁波而产生核磁共振现象，处于不同环境的氢原子因吸收不同频率的电磁波而产生不同化学位移，因此氢原子核磁共振谱可以识别不同环境的氢原子。

[师]有机物X的核磁共振氢谱，如图5所示。碳原子也有相同现象，如图6所示。

[问题4]有机物X的分子结构中有几种环境的氢？

[生]从图5分析可知，分子中有三种环境的氢原子。

[追问]碳原子呢？

[生]从图6分析可知，分子中有两种环境的碳原子。

[问题5]你能画出有机物X的分子结构式吗？请尝试画一画。

有机物的分子结构式，如图7所示。

【设计意图】通过核磁共振氢谱和碳谱分析，确定有机物X中氢原子和碳原子的化学环境，以此确定有机物的结构式，培养学生分析核磁共振图谱的能力。

四、教学设计说明

（一）理论与实践相结合

理论与实践相结合，不仅让学生知其然，还能知其所以然。从理论层面建立指导思想，了解方法或仪器的基本原理是进行实践操作的基础。在每一个教学环节开始前，教师均需要讲授实验方法或仪器工作的基本原理，以此来指导学生的计算和图谱分析过程。通过实践过程巩固理论知识。

（二）问题引领思维发展

问题既是学生课堂思考的目标方向，也是学生思维引领、培育的重要途径。思维培育是素养为本课堂教学的重要特征。通过设置不同类型的问题，让学生从不同角度思考问题，促进思维发展。例如，识别现象问题、揭示本质问题、追溯原因问题等。文中在不同环节，根据需要设置了不同类型问题。

（三）延伸拓展提升能力

能力是相对稳定的心理特征，只有把所学知识延伸到能解决类似问题或其他事物，这才是我们所追求的问题解决能力。[2]课标和教材要求能解析核磁共振氢谱，在教学过程中，在氢谱基础上拓展到了核磁共振碳谱，让学生巩固核磁共振图谱解析能力，进一步提升对核磁共振图谱在确定分子结构方面的价值认识，加强结构解析的科学性和合理性。

构建有机物结构的一般认识思路是有机化学教学的重要组成部分。教师应该从学生实际出发，根据学生的心理认知发展特征，从简单到复杂，从简单的有机物入手，从仪器基本原理到实践，促进学生思维发展和能力提升。

[参考文献]

[1]中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）[S].北京：人民教育出版社，2020.

[2]陈向明.对高中化学课堂教学发展学生解决问题能力的审视与思考[J].化学教学，2022（5）：45-49.

（责任编辑：姜显光）